Milan, İtalya Kupası son 16 turu maçında Cagliari’yi evinde konuk etti ve 4-1’lik galibiyetle çeyrek finale yükseldi. Luka Jovic’in 29. ve 42. dakikalarda attığı gollerle etkili bir performans sergileyen Milan, Chaka Traore’nin 50. dakikada ve Rafael Leao’nun 90+1. dakikada attığı gollerle galibiyeti garantiledi. Cagliari ise tek sayısını 88. dakikada Paolo Azzi ile kaydetti. Sol bek Theo Hernandez’in yaptığı iki asistle de takımın galibiyet almasında önemli bir rol oynadı. Stefano Pioli’nin öğrencileri bu sonuçla kupada adını çeyrek finale yazdıran taraf oldu. Çeyrek finaldeki rakibi ise Atalanta-Sassuolo maçının galibi olacak. Milan, İtalya Kupası’nda gösterdiği performansla çeyrek finale yükselirken, hücum hattındaki etkili oyunu ve skorer performansıyla dikkat çekti. Bu sonuçla birlikte Milan, kupada adını bir üst tura yazdırarak taraftarlarını sevindirdi.
